Перша світова війна

Спершу політична орієнтація зрос­таючої української громади в біль­шості віддзеркалювала соціально-ра­ди­кальну та національну програму ранніх католицьких священиків іміг­ран­тів, які належали до "Амери­кансь­кого Кружка". В дусі американської традиції вони заступали принципи ро­бітничих спілок в Америці, як і націо­нально-визвольної діяльности в Украї­ні.

Культурна спадщина

Найяснішою сторінкою ранньої історії українців в Чикаґо була їхня діяльність на полі культури.

Українське культурне життя в Чикаґо почало розвиватися із ранніх пір. Вже в 1909 р. існувало два хори - хор ім. Лисенка при церкві св. Отця Миколая та хор „Січі". Організаторами першого хору були о. Струтинський та Михайло Костюк, а другого Наталія Гриневецька.

Націоналісти

Політичною групою, яка найбільш маркантно розвинулася в той час, були українські націоналісти, які помимо того, що вони були досить пізно зорганізовані, бо аж в 1929 р., були найбільшою українською політичною групою в антикомуністичному таборі. Також вони швидко опанували найбільшу українську братську організацію - Український Народний Союз.