Коли Діані виповнилося дев'ять років, батьки вирішили, що для неї буде краще, якщо вона вчитиметься в школі інтернатного типу, що для дівчаток з вищих кругів було цілком нормально.
Це був, за словами її батька, "жахливий" день. Маленьку повезли по рівній і одноманітній місцевості за сорок миль від рідної домівки у школу в Ріддлесворті (графство Норфолк), де залишили її з улюбленою морською свинкою Пінатс і чемоданом з наклейкою "Д. Е. Спенсер", набитим шкільною формою, що складається із спідниць в складку і білих блуз, а також "найкрасивішим недільним" черешнево-червоним платтям, яке мати їй купила в магазині одягу для школярів.