Коли в 1929 році в Сполучених Штатах почалася економічна криза, що увійшла до історії як Велика депресія, Дерроу, як і мільйони його співвітчизників, залишився без роботи. Заробляв гроші, як міг, - робив ремонт вдома, мив посуд в ресторані, вигулював собак. Проте доходів не вистачало навіть на елементарні потреби.

Напівжебрацьке існування за допомогою випадкових заробітків тривало довгих чотири роки. Але коли голова сім'ї дізнався, що незабаром стане батьком другої дитини, він вирішив зробити щось екстраординарне. Чарльз пригадав бачену їм ще в дитинстві економічну «Гру землевласника» (Landlord`s Game). Йому здалася цікавою ідея пристосувати давню гру до нових умов. З «Гри землевласника» Дерроу узяв основні елементи - ігрову карту і ключове поле під назвою «Банк».

Все інше придумав самостійно, ускладнивши гру. На ігровому полі він розташував клітки, що позначають міські квартали з нерухомістю, залізничні станції, а також зони «Вперед», «Шанс», «Автостоянка», «В'язниця», «Суспільні фонди».

Кожному учасникові він «визначив» стартовий капітал, за допомогою якого той по ходу гри повинен набувати нерухомості, збільшувати свої активи, платити податки, стягувати оренду, продавати, обмінювати, брати кредити і, врешті-решт, витісняти конкурентів. Щоб перемогти, потрібно довести до банкрутства суперників і створити власну монополію.

Першими тестерами гри були безробітні друзі самого винахідника і його вагітна дружина. Вони дали Чарльзу кілька порад. Дещо переробивши своє дітище і назвавши його «Монополія», Дерроу удвох з дружиною виготовив декілька екземплярів нової гри і запропонував їх на реалізацію мережі універсальних магазинів Філадельфії.

Результати виявилися непоганими. Винахідник, що надихнув успіхом, уручну виробив декілька десятків комплектів «Монополії». Вони теж були досить швидко розкуплені.

Коли рахунок проданих коробок «Монополії» пішов на сотні, Дерроу запропонував компанії Parker Brothers, тодішньому лідерові на ринку іграшок, купити його винахід. Але як не дивно, одержав лист з категоричною відмовою. Керівництво компанії обґрунтувало свою позицію трьома причинами.

Перша. Стратегія фірми полягає у випуску ігор, розрахованих максимум на 45 хвилин, тоді як в «Монополію» можна грати годинами. Друга причина. Американські споживачі віддають перевагу іграм, націленим на досягнення зрозумілого і при цьому позитивного результату, - наприклад, заробити мільйон. Покупцям не сподобається гра, в якій не очевидно, хто в даний момент виграє, а хто - програє. До того ж прагнення створити монополію не належить до благородних цілей.

Ну а третя причина полягала в тому, що запропонована гра Дерроу дуже складна для масового споживача - хоч би тому, що далеко не всі знаються на тонкощах торгівлі і оренди нерухомістю. Крім того, запрошені компанією експерти відшукали в побудові гри 52 логічних помилки. На думку тих же фахівців, «Монополія» дійсно дуже складна для масового користувача.

Але Дерроу такий поворот справи не збентежив, адже він знав, що його дітище непогано продається. І вирішив діяти самостійно. За допомогою друга, що працював в друкарні, він налагодив серійний випуск картонних карток з грою і запропонував їх мережі філадельфійських супермаркетів Wanamaker по $4 за штуку.

І незабаром протягом декількох днів було продано п'ять тисяч коробок «Монополії»! Супермаркети зажадали в Дерроу нові і нові постачання. І навіть відомий в Нью-Йорку іграшковий магазин Шварця замовив 200 екземплярів.

І ось тут сталося справжнє диво. Одна з відвідувачок магазина Шварця купила дочці «Монополію» і із захватом розповіла про приголомшливу нову гру своїй подрузі Салі Бартон. А чоловіком останньої був Роберт Бартон, - президент компанії Parker Brothers.

Взнавши від дружини про появу якоїсь гри, що конкурує з його продукцією, він побіг до магазину Шварця і придбав її. До пізньої ночі його сім'я грала в «Монополію», не в змозі відірватися.

На ранок Бартон велів своїм співробітникам розшукати того самого Дерроу, якому він так необережно відмовив. Опісля декілька днів Чарльз виявив в поштовій скриньці лист з Parker Brothers.

Тон цього послання разюче відрізнявся від колишнього: мовляв, фахівці компанії ще раз вивчили заявку на гру «Монополія» і знайшли в цьому проекті чималий комерційний потенціал. У зв'язку з цим керівництво фірми запрошує «шанованого містера Чарльза Дерроу» в нью-йоркський офіс Parker Brothers для укладення контракту про продаж авторського права. Зрозуміло, йшлося про найвигідніші для винахідника умови.

Про прибутковість гри можна судити хоч би з наступних даних. Перші сотні тисяч екземплярів публіка змела з прилавків в перший же рік продажів (щомісячний випуск «Монополії» складав більше 20 тисяч коробок), що було абсолютною фантастикою для американської економіки, що знаходилася в затяжній кризі.